эффекты функциональных групп

[Werossa]

Здравствуйте! Подскажите, пожалуйста, направление мыслей по разгрызанию такого орешка:

 

Проявляют ли одинаковые функциональные группы одни и те же электронные эффекты в молекулах 2-аминоэтансульфоновой кислоты (молекула 1) и пара-аминобензолсульфоновой кислоты (молеккула 2)?

 

В обеих молекулах есть амино- и сульфогруппа. Первая относится к заместителям 1 рода, вторая - к заместителям 2 рода.

В молекуле 1 аминогруппа проявляет отрицательный индуктивный эффект. Мезомерный эффект не проявляется, т.к. нет сопряженной системы. Сульфогруппа проявляет также отрицательный индуктивный эффект. Ну и только внутри сульфогруппы - есть сопряжение.

 

Во второй молекуле я подозреваю сопряжение по всей длине молекулы. Но не могу выразить словами, как это описать! аминогруппа тогда будет электронодонором (положительный мезомерный эффект), если она отдает неподеленную пару азота в сопряжение с бензольным кольцом???

 

А сульфогруппа проявляет -М-эффект, и -I-эффекты.

 

Т.о. разница в том, что функциональные группы в первой молекуле проявляют только индуктивный эффект, а во второй - индуктивный и еще мезомерный?

 

Нет ли ошибки в моих рассуждениях?

[Гость Ефим]

  В 01.11.2012 в 00:41, Werossa сказал:

Проявляют ли одинаковые функциональные группы одни и те же электронные эффекты в молекулах 2-аминоэтансульфоновой кислоты (молекула 1) и пара-аминобензолсульфоновой кислоты (молеккула 2)?

Т.о. разница в том, что функциональные группы в первой молекуле проявляют только индуктивный эффект, а во второй - индуктивный и еще мезомерный?

 

Нет ли ошибки в моих рассуждениях?

Да нет, всё верно.

[Werossa]

  В 01.11.2012 в 09:58, Ефим сказал:

Да нет, всё верно.

СПАСИБО! Я самостоятельно изучаю органическую химию, и Ваши советы для меня бесценны)))